Пакетный менеджер pip обновили до версии 21.0. Главным конфигурацией сделалось прекращение поддержки Python 2.7 и 3.5, также отказ от сопоставимости с записями в кэше, сделанными в версиях pip < 20.0.
Но о юзерах Python 2 тоже не запамятовали. Специально для их выпустили pip 20.3.4 с некими исправлениями. Это крайний выпуск, совместимый с Python 2. Его юзерам нужно оставаться на старенькых версиях pip. Версия скрипта get-pip.py, совместимая с Python 2.7, также предоставляется раздельно.
Источник: